小笠原流的远祖小笠原远光是镰仓幕府（1192年—1333年）的初代将军赖朝的礼宾奉仕官。其礼法起源于王家子弟举行成年仪式中的礼仪，以致流传至今。在足利时代末期，其礼法也同样包括了伊势家所掌握的内部礼法。进入江户时代，在形式主义、注重方式和以武士阶级为中心的封建社会中，因确立了仪式活动的形式内容。

“小笠原流”已成为日本礼法的代名词，至今支配着其他流派的礼法。一般而论，在社会混乱及不安定时代中，法与形式是不成型的。因此为政者常常感到礼仪与法的重要性。长期统治日本的德川幕府就是以尊重形式维持的。产生在当时的许多礼仪也流传至今。

到了江户时期，小笠原流礼法作为女子必须要学习的礼法流传开。当时日本文部省要求女子学校都要开设“小笠原流礼法”教育。小笠原流礼法非常严格、死板并且郑重。

小笠原流礼法不仅在日本非常有名，甚至国内也有小笠原流煎茶道的兴趣团体及培训机构。在流行精英教育的当代社会，我们学习古板的礼法正是“正其身，修其心”。而好文学园女子高中作为一所女校，培养优雅的女子亦是其教育中重要的一环。